新型含2, 4-二氯苯基的1, 2, 4-三唑喹唑啉衍生物的合成及抑菌活性
张贵强* , 郭晴晴， 易君明， 赵廷渊, 王梅, 邢林娜
兴义民族师范学院 贵州省化学合成及环境污染控制和修复技术特色重点实验室，贵州 兴义 562400
Synthesis and Antibacterial Activities of Novel Quinazoline Derivatives Containing 1,2,4-triazole and 2,4-Dichlorophenyl Units
ZHANG Gui-qiang* , GUO Qing-qing, YI Jun-ming, ZHAO Ting-yuan, WANG Mei, XING
Key Laboratory of Chemical Synthesis and Environmental Pollution Control-Remediation Technology of Guizhou Province, Xingyi Normal University for Nationalities, Xingyi 562400, China
摘要 以2,4-二氯苯甲酸为起始原料，经酯化、肼解、成盐、闭环、缩合反应合成了4-(取代苯次甲亚胺基)-5-(2,4-二氯苯基)-2 H -1, 2, 4-三唑-3(4 H )-硫酮；以2-氨基-3-甲基苯甲酸为原料，经酰化、胺化和取代反应合成了2-(2-氯乙酰氨基)- N -甲基苯甲酰胺。以1%KOH溶液为溶剂，4-(取代苯次甲亚胺基)-5-(2,4-二氯苯基)- 2 H -1,2,4-三唑-3(4 H )-硫酮与2-(2-氯乙酰氨基)-3-甲基- N -甲基苯甲酰胺于50℃反应4 h合成了13个未见文献报道的含2, 4-二氯苯基1,2,4-三唑1,3,4-噻二嗪喹唑啉类化合物( 9a~9m )，收率59%~74%，其结构经 1 H NMR, 13 C NMR, 19 F NMR和MS表征。采用浊度法测试目标化合物对柑橘溃疡病菌（ Xac ）、烟草青枯病菌( Rs )、水稻百叶枯病菌（ Xoo ）的抑制活性。结果表明：当浓度为50 μ g/mL时，部分化合物具有较好的抑菌活性,其中化合物 9 j 和对照药剂噻菌酮和叶枯唑的抑制率相当,对柑橘溃疡病菌的抑制率为56.4%，对水稻百叶枯病菌的抑制率为48.5%，具有进一步优化的潜力。
关键词 ：
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收稿日期: 2020-03-20
基金资助: 贵州省科学技术基金资助项目(黔科合LH字【2014】7416号)； 贵州省教育厅自然科学基金资助项目（黔教合KY字【2017】014， 黔教合KY字【2014】292号）
作者简介 : 张贵强(1970-),男,汉族,贵州贵阳人,高级讲师,主要从事新农药的创制研究。 E-mail: xysy0614@126.com
引用本文:
张贵强, 郭晴晴， 易君明， 赵廷渊, 王梅, 邢林娜. 新型含2, 4-二氯苯基的1, 2, 4-三唑喹唑啉衍生物的合成及抑菌活性[J]. 合成化学, 2020, 28(06): 491-499.
Synthesis and Antibacterial Activities of Novel Quinazoline Derivatives Containing 1,2,4-triazole and 2,4-Dichlorophenyl Units
. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2020, 28(06): 491-499.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.20073 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2020/V28/I06/491
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2020, Vol. 28 
