新型双卤代吡啶酰腙的合成及生物活性研究
雷渭辉, 刘向荣* , 杨再文, 赵顺省
西安科技大学 化学与化工学院,陕西 西安 710054
Synthesis and Biological Activities of Novel Double Halogenated Pyridine Acylhydrazones
LEI Wei-hui, LIU Xiang-rong* , YANG Zai-wen, ZHAO Shun-sheng
College of Chemistry and Chemical Engineering, Xi’an University of Science and Technology, Xi’an 710054, China
摘要 以 2- 氯吡啶 -4- 甲酸甲酯 (1 ) 和水合肼缩合生成 2- 氯吡啶 -4- 甲酰肼 (2 ) , 2 与卤代 (F , Cl , Br) 对苯甲醛反应得到 3 种新型双卤代吡啶酰腙 [C13 H9 ClFN3 O(3a ) , C13 H9 Cl2 N3 O(3b ) 和 C13 H9 ClBrN3 O(3c )] ,并通过熔点, 1 H NMR , 13 C NMR , IR 和元素分析进行表征。紫外光谱和粘度实验表明 3a ~3c 均与小牛胸腺 DNA(ct-DNA) 发生了插入作用。荧光光谱研究显示 3a ~3c 都与牛血清蛋白 BSA 通过静态猝灭形成了复合物。 3a ~3c 与 ct-DNA , BSA 的结合常数 K b 及 K A 的大小关系均为 3b >3c >3a 。抑菌性能研究显示 3 种酰腙化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌及铜绿假单胞菌 4 种细菌的抑菌圈均能达到 8 mm 以上,表明 3a ~3c 对 4 种细菌均有一定抑制能力。其中, 3a 对 4 种细菌的最大抑菌圈达 10.97 mm , 3 种化合物的最小抑菌浓度为 0.25 mg·mL-1 。
关键词 :
2-氯吡啶-4-甲酸甲酯 ,
双卤代吡啶酰腙 ,
合成 ,
小牛胸腺DNA ,
抑菌性能
收稿日期: 2019-10-08
基金资助: 国家自然科学基金资助项目(21073139, 21103135, 21301139)
通讯作者:
刘向荣,教授, E-mail: liuxiangrongxk@163.com
作者简介 : 雷渭辉(1994-),男,汉族,陕西渭南人,硕士研究生,主要从事功能配合物的合成与性能研究。 E-mail: 1106430235@qq.com
引用本文:
雷渭辉, 刘向荣, 杨再文, 赵顺省. 新型双卤代吡啶酰腙的合成及生物活性研究[J]. 合成化学, 2020, 28(4): 283-290.
LEI Wei-hui, LIU Xiang-rong*, YANG Zai-wen, ZHAO Shun-sheng. Synthesis and Biological Activities of Novel Double Halogenated Pyridine Acylhydrazones. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2020, 28(4): 283-290.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19330 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2020/V28/I4/283
[1]
姚昊, 杨胜, 彭长江, 张 靖, 雷先贵, 杨金山, 胡 颖, 王周玉. 3-氟苯基-1H -咪唑基甲胺基衍生物的合成 [J]. 合成化学, 2020, 28(5): 441-445.
[2]
张敏, 汪军鑫, 田民义, 刘雄利, 邓国栋. 新型多环吡咯并双螺环色满酮氧化吲哚类化合物的合成 [J]. 合成化学, 2020, 28(5): 451-455.
[3]
刘文华, 栗秀萍. 环丙基甲基酮的合成研究进展 [J]. 合成化学, 2020, 28(5): 463-468.
[4]
成昭,苗延青,郑蕾,何昊. 基于MAP-PRF复合的新型创口敷料合成及毒性研究 [J]. 合成化学, 2020, 28(5): 398-402.
[5]
张超, 魏新, 卫钢, 崔宝东, 陈永正. 含三氟甲基手性毗邻双螺环氧化吲哚的合成 [J]. 合成化学, 2020, 28(5): 403-409.
[6]
谷广娜, 王俊岭, 冯书晓, 马军营. 新型硅基桥连双(环戊二烯基)四羰基二铁类配合物的合成 [J]. 合成化学, 2020, 28(5): 421-425.
[7]
骆荣双, 黄朋越, 刘春江, 赵庆平, 周志旭, 黄筑艳. LGK974的合成工艺研究 [J]. 合成化学, 2020, 28(5): 446-450.
[8]
顾祥伟, 仇立亚, 李育杰, 黄薇. 新型镉(Ⅱ)配位聚合物的合成与性能 [J]. 合成化学, 2020, 28(5): 456-462.
[9]
周枝, 常顺琴, 俸婷婷, 刘雄利, 田民义. 新型螺环六氢山酮素-氧化吲哚-苯并呋喃酮类拼接物的合成及其抗白血病细胞增殖活性 [J]. 合成化学, 2020, 28(5): 426-430.
[10]
叶秋香,任淼锋,胡 馨,刘晋彪. 铜催化N’ -芳基苯磺酰肼的N’ -芳基化反应 [J]. 合成化学, 2020, 28(5): 431-434.
[11]
马好运, 王安佳, 翁爱珍, 王留洋, 梅向东, 折冬梅, 宁君. 甘蓝夜蛾信息素类似物的设计合成及初步活性研究 [J]. 合成化学, 2020, 28(5): 435-440.
[12]
邓代艳, 王欢, 张勇民, 李军,董登祥. 新型齐墩果酸糖苷化衍生物的合成及体外抗HCT8活性 [J]. 合成化学, 2020, 28(5): 385-392.
[13]
吴鑫, 余永波, 安琳, 黄统辉. 含1,2,3-三氮唑基团的四氧杂杯[2]芳烃[2]嘧啶衍生物 [J]. 合成化学, 2020, 28(5): 393-397.
[14]
阮铱瞳, 何菱. 新型吲哚苯醌衍生物的合成及抗肿瘤活性 [J]. 合成化学, 2020, 28(5): 410-415.
[15]
李正义, 李如洲, 殷乐, 孙小强. 非对称二苯并[b,f ][1,5]二氮杂环辛四烯的合成 [J]. 合成化学, 2020, 28(5): 416-420.