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合成化学
2019年 第27卷 第8期
刊出日期:2019-08-20

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合成化学  2019年 27卷 8期  刊出日期:2019-08-20
 
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27(8)目录
2019, 27(8): 0-0  
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摘要
研究论文
偕双硅高烯丙胺的硅基aza-Prins环化反应研究
唐志星, 宋宣毅, 周佳静, 高璐, 宋振雷
2019, 27(8): 584-588  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19133 
Full text (HTML) (1 KB)  | PDF   PDF (2347 KB)  ( 15 )
摘要
在三氟甲磺酸三甲基硅酯作用下,偕双硅高烯丙胺与醛发生硅基azaPrins环化反应,合成了9个C4位含环外烯基硅的新型哌啶类化合物,收率47%~96%,其结构经1H NMR, 13C NMR和LC-MS(ESI)表征,Z/E比由产物的1H NMR分析得到;主要异构体的环外烯基硅构型经1H, 1H COSY和NOE确证。醛上取代基的电子效应对所生成的烯基硅的构型有较大影响:芳环取代对应Z-式构型,拉电子酯基取代对应单一的E-式构型产物。
2-羟基-β-硝基苯乙烯与硫叶立德的[4+1]环加成反应构建二氢苯并呋喃类化合物
张颜萍, 游勇, 陈欣梦, 袁伟成
2019, 27(8): 589-593  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19117 
Full text (HTML) (1 KB)  | PDF   PDF (1141 KB)  ( 3 )
摘要
在无催化剂的条件下,研究了2-羟基-β-硝基苯乙烯与硫叶立德的[4+1]环加成反应,考察了溶剂和温度对反应收率及非对映选择性的影响,以99%的收率和>20/1的非对映选择性合成了一系列2,3-二氢苯并呋喃类化合物,其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)确证。
微交联聚合物降滤失剂的合成与性能
任晗, 罗霄, 罗跃, 庄庆佐, 韩午丽
2019, 27(8): 594-599  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19248 
Full text (HTML) (1 KB)  | PDF   PDF (1354 KB)  ( 1 )
摘要
针对深井、超深井钻井液体系中的降滤失剂受长时间高温、高矿化度作用易降解的问题,以氮丙啶与3-氯丙烯反应制得-N-烯丙基氮丙啶(ALAI); ALAI与乙二胺反应制得四烯基交联剂单体(EAAD); EAAD与丙烯酰胺(AM)和2丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸(AMPS)发生水溶液自由基共聚反应,合成了微交联共聚物降滤失剂(PAAT),其结构和性能经1H NMR, IR和TG-DTG表征。结果表明:PAAT可抗220 ℃高温,在高温、高矿化度条件下可维持钻井液的滤失量与流变性能,API滤失量均低于4.0 mL,高温高压滤失量均小于13.0 mL。
新型7-(2-羟亚胺-2-苯基)-乙氧基白杨素的合成及活性研究
刘志平, 黎金莲, 袁海燕, 甘春芳, 黄燕敏, 崔建国
2019, 27(8): 600-604  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.18126 
Full text (HTML) (1 KB)  | PDF   PDF (1301 KB)  ( 1 )
摘要
以天然产物白杨素为原料,与多种α-溴代苯乙酮反应制得6种7-(2-羰基-2-苯基)乙氧基白杨素衍生物(2a~2f); 2a~2f与盐酸羟胺进行肟化反应,合成了6种新型的Z-构型7-(2-羟亚胺-2-苯基)乙氧基白杨素衍生物(3a~3f),其结构经1H NMR, 13C NMR, IR和HR-MS(ESI)表征。采用MTT法测试了3a~3f对人宫颈癌细胞株Hela和人胃癌细胞SGC-7901的体外抑制活性。结果表明:化合物3b3e对Hela的抑制作用较好,IC50分别为18.2和17.4 μmol·L-1。
新型酞嗪酮5-甲酰胺衍生物的合成及其抗癌活性
蒋健雄, 奉强, 柯慧, 何冰, 李仲辉, 张小玲, 余洛汀
2019, 27(8): 605-611  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19246 
Full text (HTML) (1 KB)  | PDF   PDF (1667 KB)  ( 13 )
摘要
以糠醛为原料,依次与偏二甲基肼发生成腙反应、与马来酸酐发生D-A反应、芳环化、水解及与肼和取代苯肼反应得到呔嗪酮-5-羧酸,随后经酰胺化反应合成了17个新型的呔嗪酮-5-甲酰胺衍生物(6a~6g9a~9j),总收率21%~27%,其结构经1H NMR, 13C NMR及HR-MS(ESI)表征。采用MTT法考察了化合物对人胰腺癌细胞(Capan1)、人结直肠腺癌细胞(SW620)、人结肠癌细胞(HCT116)和人乳腺癌细胞(MDA-MB-231)的增殖抑制活性。结果表明:化合物9j对Capan-1细胞的增殖具有良好的抑制活性,IC50为6.65 μM。
快递论文
pH/葡萄糖双重响应含苯硼酸两亲嵌段共聚物的RAFT合成及自组装行为
阳彩霞, 孙芬, 梁焱, 王国祥, 梁恩湘, 周宁波
2019, 27(8): 612-616  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19009 
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摘要
采用可逆加成-断裂链转移聚合法(RAFT)制得PNIPAM-macroCTA大分子引发剂(2); 2与苯硼酸(PBA)衍生物单体(3)直接共聚合成了含苯硼酸的嵌段共聚物PNIPAM-b-PPBA(4),其结构经1H NMR和GPC确证。采用1H NMR和动态光散射(DLS)对4在溶液中的自组装行为进行了研究。结果表明:4具有pH和糖双重响应性,可形成以PPBA为核,PNIPAM为壳的胶束。
新型2,6,9-三取代嘌呤衍生物的合成及抗血小板凝集活性
何琦文, 杨丽龙, 陈涛
2019, 27(8): 617-622  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.18135 
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摘要
9-乙酰氧基乙基-2-丙硫基-6-氯嘌呤化合物(1)为原料,经烷胺化和玻沃-布兰还原制得2-(6-烷氨基-2-丙硫基-9H-嘌呤-9-)乙醇(2a~2d); 2a~2d二苄基磷酰氯反应制得2-(6-烷氨-2-丙硫基-9H-嘌呤-9-)乙基二苄基磷酸酯(3a~3d); 3a~3d三甲基溴硅烷反应合成了2-(6-烷氨基-2-丙硫基-9H-嘌呤-9-)乙基磷酸二氢酯化合物(4a~4d)化合物3与化合物4均为新化合物,其结构经1H NMR, 13C NMR, 31P NMR, IRHR-MSESI)表征。研究了3a~3d, 4a~4d的抗血小板凝集活性。结果表明:含有磷酸基团的嘌呤化合物活性明显优于不含磷酸基团嘌呤化合物的活性,其中4b活性最好,抗血小板凝集活性为17.79%
含Bi、Mg的硅酸铜催化剂的制备及其催化性能
封超, 彭东, 徐成华, 卫冰, 侯亚楠, 赵少丹
2019, 27(8): 623-626  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19142 
Full text (HTML) (1 KB)  | PDF   PDF (903 KB)  ( 1 )
摘要
以硝酸铋、硅酸钠和MgO-SiO2复合微球为原料,分别采用共沉淀法和浸渍-沉淀法制备了含Bi、Mg的硅酸铜催化剂,其结构经SEM,低温N2吸附-脱附、XRD和XPS表征。研究了催化剂在甲醛乙炔化合成1,4-丁炔二醇反应中的催化性能。结果表明:采用共沉淀法制备的催化剂具有高比表面积、孔径和孔体积,炔化反应活性高,1,4-丁炔二醇选择性大于96%。催化剂表面的活性组分主要为无定形硅酸铜,分散度与稳定性较好,活性组分Cu和Bi不易流失。
新型3-烷氧基-四取代氧化吲哚的无催化剂无溶剂合成
王关炼, 汪军鑫, 杨楷模, 刘雄利, 邓国栋
2019, 27(8): 627-632  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19008 
Full text (HTML) (1 KB)  | PDF   PDF (776 KB)  ( 7 )
摘要
以3-氯氧化吲哚和甲醇(或甘油)为原料,在无催化剂无溶剂条件下经SN1反应合成了10个新型的3-甲氧基-四取代氧化吲哚(产率36%~93%)和10个新型的3-甘油拼接四取代氧化吲哚(产率71%~87%),其结构经1H NMR, C N13MR和HR-MS(ESI-TOF)表征。
新型稀土螯合剂6,6'-{N,N',N,N'-[二(2,2'-联吡啶-6,6'-二甲基)]二氨甲基}-2,2'-联吡啶-4-羧酸-Eu3+的合成
崔恩超, 常宇, 陈华鑫, 曹雪, 王清爽, 潘利华
2019, 27(8): 633-637  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.18274 
Full text (HTML) (1 KB)  | PDF   PDF (1386 KB)  ( 4 )
摘要
2--6-甲基异烟酸甲酯为起始原料,经偶联、酯化、取代和水解等反应合成了新型稀土螯合剂6,6'-{N,N',N,N'-[(2,2'-联吡啶-6,6'-二甲基)]二氨甲基}-2,2'-联吡啶-4-羧酸-Eu3+C6),其结构和性能经FL, IR, MS(ESI)和元素分析表征。结果表明:C6的激发峰位于255~340 nm,最大激发波长为290 nm,发射峰为612 nm,荧光寿命为801 µs
新型鹅去氧胆酸衍生物的合成及其抗菌活性
王彩虹, 单志炜, 邓国为, 张耀谋
2019, 27(8): 638-642  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.18134 
Full text (HTML) (1 KB)  | PDF   PDF (1395 KB)  ( 5 )
摘要
以提取胆红素后的猪胆膏余料中分离提纯的鹅去氧胆酸为原料,经酯化反应合成了6种新型的鹅去氧胆酸衍生物(3a3f),其结构经1H NMR, 13C NMR, IR, MS(ESI)和元素分析表征。采用滤纸片法测试了3a~3f对铜绿假单胞杆菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌活性。结果表明:用药量为2 mg·mL-1时,3a对铜绿假单胞杆菌(d=15.3 mm),大肠杆菌(d=18.6 mm),枯草芽孢杆菌(d=11.2 mm),金黄色葡萄球菌(d=12.2 mm)有抑制作用,3b对铜绿假单胞杆菌(d=8.0 mm),金黄色葡萄球菌(d=10.6 mm)有抑制作用,3c对铜绿假单胞杆菌(d=10.4 mm),大肠杆菌(d=12.6 mm),枯草芽孢杆菌(d=9.7 mm),金黄色葡萄球菌(d=15.3 mm)有抑制作用,3d对大肠杆菌(d=9.5 mm),枯草芽孢杆菌(d=8.5 mm)有抑制作用,3e对枯草芽孢杆菌(d=9.3 mm)有抑制作用。
研究简报
超声波促进“一锅法”合成新型咪唑烷
高旭, 杨杰, 王佳楠, 邓仰平, 蒋小强, 王世范
2019, 27(8): 643-647  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19014 
Full text (HTML) (1 KB)  | PDF   PDF (2078 KB)  ( 3 )
摘要

以芳香醛、乙二胺、丙酮和乙醛为起始原料,在超声波促进下采用一锅煮法,合成了8个咪唑烷衍生物(c1~c8,其中c3~c8为新化合物),其结构经1H NMR, IR, MS(ESI)和XRD表征。与传统“三步加热”反应相比,微波一锅法将反应时间从2~3 h缩短至0.5 h,总收率从50%提高至80%以上。

新型高吸水聚合物凝胶型屏蔽暂堵剂MTC-1的合成及性能
林海, 韩亮, 王文, 霍锦华
2019, 27(8): 648-652  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19206 
Full text (HTML) (1 KB)  | PDF   PDF (691 KB)  ( 3 )
摘要
以丙烯酸(AA)、丙烯酰胺(AM)、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸(AMPS)为原料,蒙脱土(MMT)为改性剂,过硫酸钾和无水亚硫酸氢钠为氧化还原引发体系,六亚甲基四胺(C6H12N4)为交联剂,采用水溶液聚合法合成了一种新型高吸水聚合物凝胶型屏蔽暂堵剂(MTC1),其结构经IR表征。在最优合成条件(AM/AMPS/AA=11/7/1, m/m/m,引发剂加量0.6 wt%,于45 ℃反应2.5 h)下,MTC-1的最大吸水倍率为1006倍。岩心流动实验结果表明:MTC-1的堵水性能较高,封堵效率达到83.72%。
8-氟-5-羟基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺的合成
朱雄, 秦玉梅, 周志旭, 赵春深
2019, 27(8): 653-656  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19076 
Full text (HTML) (1 KB)  | PDF   PDF (908 KB)  ( 7 )
摘要
8-氟-5-羟基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺(9)为重要的医药、农药等中间体,其合成方法暂无文献报道。以2,4-二氯-5-氟嘧啶为原料,经醚化、肼解、环合、重排、磺酰胺化、脱甲基化等反应合成了9,总收率27.2%,其结构经1H NMR,13C NMR和MS(ESI)确证。
基于功能化柔性二羧酸的新型ZnII配位聚合物的合成与性质
田源, 郭桂芝, 郭晋丽, 陈勇强
2019, 27(8): 657-661  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19002 
Full text (HTML) (1 KB)  | PDF   PDF (981 KB)  ( 9 )
摘要

采用水热法制备了一种新型的ZnII配位聚合物[Zn(L1)(L2)(H2O)]{1(CCDC: 1887307), L1= 3,3'-[1,3-苯双(羰基亚氨)]二苯甲酸,L2= 4,4'-联吡啶},其结构经IR,元素分析和X-射线单晶衍射表征。1属单斜晶系,空间P21/n,晶胞参数a=1.15592(12) nm, b=2.27630(2) nm, c=1.17693(12) nm, β=115.601(2)°, V=2792.7(5)Å3, Dc=1.527 mg·m-3, F(000)=1320, µ(MoKα)=0.938 mm–1Z=4, R=0.0482, wR=0.0930[I>2σ(I)] 1呈一维“Z”字结构,在469 nm处有强荧光发射峰并具有绿色荧光。

新型混合脂肪基咪唑类衍生物的合成
贾群坡, 吕松, 何冠宁, 袁斌
2019, 27(8): 662-665  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.18066 
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摘要
以工业回收的精制地沟油、邻苯二胺、乙二胺及其衍生物为原料,经酰化-环化“一锅”反应合成了7种混合脂肪基咪唑类化合物(包括3种新化合物),其结构经UV-Vis, 1H NMR, 13C NMR, IR和GCMS表征。
一种合成马来内酰胺衍生物的新方法
陈欢, 余瑜, 周静
2019, 27(8): 666-668  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.18107 
Full text (HTML) (1 KB)  | PDF   PDF (612 KB)  ( 8 )
摘要
报道了一种合成马来酰亚胺衍生物的新方法。以顺丁烯二酸酐为起始原料,经开环酰胺化、脱水关环两步反应合成了15个目标化合物,其结构经1H NMR确证。
有机锆交联剂的制备及其性能
原堃, 罗跃, 黄志明, 蒋筑阳, 黄黎阳, 谭雄辉, 李洋, 杨欢
2019, 27(8): 669-672  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19121 
Full text (HTML) (1 KB)  | PDF   PDF (565 KB)  ( 1 )
摘要
随着油田深部调剖应用的不断推广,以及环保要求的提高,适用于深部调剖调驱体系的低污染有机锆交联剂逐渐受到关注。以ZrOCl2·8H2O、乳酸、乙二胺、硫脲为原料,制备了有机锆交联剂和HPAM-锆交联凝胶,其结构和性能经SEM和岩心驱替装置表征。并利用正交实验法优化了制备条件。结果表明:制备有机锆交联剂的最佳条件为:氧氯化锆、乳酸、乙二胺及硫脲的质量比为7.8/1/6.7/5,反应温度为70 ℃,反应时间为3 h。交联温度为60 ℃,HPAM浓度为2 g·L-1、聚锆比为30/1时,聚合物凝胶成胶强度达到24968 mPa·s,成胶时间约8 h,凝胶体系可维持90 d不破胶。在级差为3.9的双管驱替岩心实验中,两管的岩心分流率均接近50%,剖面改善率达到66.77%。
综合评述
酰腙及其金属配合物的合成与应用研究进展
苟珍妮, 赵顺省, 张盼
2019, 27(8): 673-679  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.18307 
Full text (HTML) (1 KB)  | PDF   PDF (565 KB)  ( 6 )
摘要
酰腙及其金属配合物具有良好的生物活性和光学性质,并且能够检测和识别某些特定金属离子,在医药、农药、分析和催化等方面有较好的应用价值。本文综述了酰腙类化合物的合成、配位形式以及酰腙类金属配合物的合成、结构表征与应用,并对该类化合物的发展趋势和研究前景进行了展望。
 
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修正声明
多样性催化体系对合成化学领域的推动作用不可估量
深耕合成十三载,文献为师不懈怠
青年化学教师应重视吸引本科同学参与科研工作
一名青年化学工作者眼中的新药研发浪潮
蒙脱土中“脱颖而出”的催化剂
新药研发:一项多学科协作的伟大团队工程
十年磨一剑,新药创制初现峥嵘——蔡志强老师回顾十年新药创制路
关磊老师浅谈配位聚合物的自组装构建策略
会议信息分享:有机人名反应机理解析&合成工艺
投稿早计划,避免“打堆堆”
编委喜讯:海南大学王博教授入选海南省“南海名家”育才计划
喜讯:编委刘雄利教授入选贵州大学自然科学青年英才计划特聘岗
恭喜陈永正教授入选享受国务院政府特殊津贴人员名单!
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