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| 2-［5-(3-羟基苯甲酰氨基)-1,3,4-噻二唑］基乙酸乙酯的合成 |
| 朱飞, 李鑫, 陈宇航, 陈欢, 王武, 万春梅, 甘宗捷, 余瑜* |
| 重庆医科大学 药学院,重庆 |
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| Synthesis of Ethyl 2-［5-(3-Hydroxybenzamido)-1,3,4-thiadiazol-2-yl］acetate |
| ZHU Fei, LI Xin, CHEN Yu-hang, CHEN Huan, WANG Wu, WAN Chun-mei, GAN Zong-jie, YU Yu* |
| College of Pharmaceutical Sciences, Chongqing Medical University, Chongqing 400016, China400016 |
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摘要 以丙二酸二乙酯为起始原料，经选择性皂化、酸化、氯化、环合和酰胺化反应合成了2-［5-(3-羟基苯甲酰氨基)-1,3,4-噻二唑］基乙酸乙酯(1)，总收率37.2%，其结构经1H NMR, 13C NMR, IR和LC-MS(ESI)确证。采用正交实验法［L9(34)］优化了酰胺化反应的条件。结果表明：在最优反应条件{n［2-(5-氨基-［1,3,4］-噻二唑)基乙酸乙酯］：n(三乙胺) ：n(间羟基苯甲酰氯)=1 ：2 ：3，于20 ℃反应8 h}下，1收率75.5%。
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| 关键词 ：
丙二酸二乙酯,
1,
3,
4-噻二唑,
酰胺反应,
药物合成,
正交实验
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收稿日期: 2017-04-01
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| 基金资助:国家自然科学基金资助项目（81172097, 30371632） |
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通讯作者:
余瑜，教授， E-mail: yuyu3519@163.com
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| 作者简介: 朱飞（1991-），男，汉族，重庆人，硕士，主要从事药物化学的研究。 E-mail： cqzf163@163.com |
| 引用本文: |
朱飞, 李鑫, 陈宇航, 陈欢, 王武, 万春梅, 甘宗捷, 余瑜. 2-［5-(3-羟基苯甲酰氨基)-1,3,4-噻二唑］基乙酸乙酯的合成[J]. 合成化学, 2017, 25(8): 695-697.
ZHU Fei, LI Xin, CHEN Yu-hang, CHEN Huan, WANG Wu, WAN Chun-mei, GAN Zong-jie, YU Yu. Synthesis of Ethyl 2-［5-(3-Hydroxybenzamido)-1,3,4-thiadiazol-2-yl］acetate. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2017, 25(8): 695-697.
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| 链接本文: |
| http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2017.08.17077 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2017/V25/I8/695 |
| [1] |
李正义， 钱纪生， 朱美兰， 潘勇， 殷乐， 孙小强. 二苯并[b,f］［1,5］二氮杂芳辛四烯衍生物的合成及拆分[J]. 合成化学, 2017, 25(9): 736-740. |
| [2] |
奉强, 何华龙, 高添桃, 朱永霞, 张强胜, 刘志昊, 何冰, 张力丹, 余洛汀. 1/2,5-二取代吲唑-3-甲酰胺衍生物的合成及其抗肿瘤活性[J]. 合成化学, 2017, 25(9): 721-729. |
| [3] |
许世虹, 陈浩, 王坚强, 楼庆童, 罗书平, 吴庆安. 纳米二氧化钛催化二苯并1,10-菲咯啉衍生物的合成研究[J]. 合成化学, 2017, 25(9): 730-735. |
| [4] |
崔宝东, 汪微, 袁昌伦, 单静, 陈永正. 3,3-二取代3-吲哚-3′-基氧化吲哚的立体选择性合成[J]. 合成化学, 2017, 25(9): 747-754. |
| [5] |
李振华, 高恒, 谭志勇, 王美恋. 四氢糠酸的拆分工艺改进[J]. 合成化学, 2017, 25(9): 774-778. |
| [6] |
赵菲熠, 邵玲艳, 郭瑛, 冀亚飞. 尼达尼布的合成新方法[J]. 合成化学, 2017, 25(9): 784-788. |
| [7] |
张杰, 李国贤, 乔萍, 罗宏军, 梁文, 薛涛. 克唑替尼关键中间体(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇的不对称合成[J]. 合成化学, 2017, 25(9): 779-783. |
| [8] |
崔宝东, 袁昌伦, 单静, 陈永正. β-羰基酸与N-Boc靛红亚胺的脱羧Mannich反应合成3-氨基-3,3′-二取代氧化吲哚衍生物[J]. 合成化学, 2017, 25(8): 642-647. |
| [9] |
裴学海, 黄克俊, 尹晓刚, 陈治明. 新型多氢键双功能手性酰胺类化合物的高效合成[J]. 合成化学, 2017, 25(8): 648-652. |
| [10] |
尹晓刚, 王琳琳, 杜莹, 龚维, 陈卓. 蒙脱土负载碘催化多组分合成咪唑衍生物[J]. 合成化学, 2017, 25(8): 664-668. |
| [11] |
赵余徉, 谷占收, 苏秋玲, 薛浩栋, 王治明. 多取代1,4-戊二烯-3-醇的合成及其在螺环四氢喹啉衍生物合成中的应用[J]. 合成化学, 2017, 25(8): 669-675. |
| [12] |
李远省, 苏甫, 何菱. 新型1,4-二苯并二氮杂酮类衍生物的合成及其抗癌活性[J]. 合成化学, 2017, 25(8): 637-641. |
| [13] |
倪风超, 陈明珠, 李彦飞, 王秋红， 沈介发, 严生虎. 钨酸催化氧化环己烯合成己二酸[J]. 合成化学, 2017, 25(8): 681-685. |
| [14] |
金秀秀, 潘诚敏, 杨健国, 高建荣. 新型(Z)-2-［(苯氧基)(芳基)］-次甲基-2-丁烯酸酯类化合物的合成[J]. 合成化学, 2017, 25(7): 580-584. |
| [15] |
王丽红. 维格列汀的合成工艺改进[J]. 合成化学, 2017, 25(7): 620-622. |
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|
2017, Vol. 25 
