对醌胺与2-硝基苯并呋喃的去芳构化[3+2]环加成反应
曾海鹰1,3， 王浩宇1， 葛真真1,3， 赵建强2，陈明丰4， 周鸣强1,3*， 袁伟成1,2*
1. 中国科学院 成都有机化学研究所 手性药物国家工程研究中心，四川 成都 610041； 2. 成都大学 高等研究院手性药物创新研究中心，四川 成都 610106；3.. 中国科学院大学，北京 100049； 4. 浙江耐司康药业有限公司，浙江 金华 321016
Dearomative [3+2] Cycloaddition of para-Quinamines and 2?Nitrobenzofurans
ZENG Haiying1,3, WANG Haoyu1, GE Zhenzhen1,3, ZHAO Jianqiang2, CHEN Mingfeng4, ZHOU Mingqiang1,3*, YUAN Weicheng1,2*
1. National Engineering Research Center of Chiral Drugs, Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu 610041, China; 2. Institute for Advanced Study, Chengdu University, Chengdu 610106, China; 3. University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China; 4. Zhejiang Nexchem Pharmaceutical Co., Ltd., Jinhua, 321016, China
摘要 苯并呋喃[3,2-b]并吡咯骨架作为一类重要的结构骨架广泛存在于各类药物和生物活性分子中，具有潜在的应用价值。本文以对醌胺和2-硝基苯并呋喃为原料，在无机碱K2CO3的作用下发生去芳构化[3+2]环加成反应，合成了10个结构新颖的含苯并呋喃[3,2-b]并吡咯骨架的化合物3a~3j，收率为64~94%，dr>19:1，并对这些化合物进行了1H NMR、 13C NMR、熔点和HR-MS(ESI-TOF)表征。
关键词 ：
对醌胺 ,
2-硝基苯并呋喃 ,
去芳构化 ,
合成 ,
[3+2]环加成 ,
去对称化 ,
多环化合物
收稿日期: 2023-01-30
基金资助: 国家自然科学基金资助项目（22171029, 21901024, 21871252, 21801024, 21801026）。
通讯作者:
袁伟成，研究员， E-mail: yuanwc@cioc.ac.cn; 周鸣强，研究员， E-mail: screenfilm@foxmail.com。
作者简介 : 曾海鹰(1997-)，男，汉族，四川新都人，硕士研究生，主要从事有机合成研究， E-mail: yvjiu@foxmail.com。
引用本文:
曾海鹰， 王浩宇， 葛真真， 赵建强，陈明丰， 周鸣强， 袁伟成. 对醌胺与2-硝基苯并呋喃的去芳构化[3+2]环加成反应[J]. 合成化学, 2023, 31(7): 539-544.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23008 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2023/V31/I7/539
[1]
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2023, Vol. 31 
