烯酰吗啉衍生物的合成
刘娟， 张晨曦， 李庆， 万东升， 王加辉， 薛志勇*
武汉纺织大学 化学与化工学院，湖北 武汉 430073
Synthesis of alkenylmorpholine derivatives
LIU Juan, ZHANG Chenxi, LI Qing, WAN Dongsheng, WANG Jianhui, XUE Zhiyong*
College of Chemistry and Chemical Engineering, Wuhan Textile University, Wuhan 430073, China
摘要 烯酰吗啉衍生物通过在烯酰吗啉原有的结构中引入羧基基团，能够与蛋白质分子发生酰化反应或重氮化反应，可以与大分子载体蛋白进行偶联，在杀菌方面具有更好的潜在价值。以烯酰吗啉和叔丁醇钾为原料，通过酯化水解、引入哌嗪-1-羧酸叔丁酯、三氟乙酸水解、引入4-溴丁酸叔丁酯和三氟乙酸水解五步反应，设计并合成了一种烯酰吗啉衍生物，其结构经1H NMR， 13C NMR和MS（ESI）表征，并对关键合成工艺水解试剂种类以及最佳试剂用量、最佳投料比（物质的量之比，下同）和反应温度进行优化。结果表明：当水解试剂为叔丁醇钾时，烯酰吗啉酯化水解收率最佳，且烯酰吗啉与叔丁醇钾的最佳投料比为1:6时，反应收率为87%。引入4-溴丁酸叔丁酯至反应中时，温度为100 ℃时收率最高，为85%。当水解试剂在脱酸酐基团反应中为三氟乙酸，且三氟乙酸用量为2 mL时，反应效果最好，产品收率为95%。
关键词 ：
烯酰吗啉 ,
衍生物 ,
合成 ,
酯水解 ,
叔丁醇钾 ,
三氟乙酸 ,
烃基化
收稿日期: 2022-07-25
基金资助: 国家自然科学基金资助项目(21602163)； 湖北省自然科学基金资助项目(2016CFB261)； 湖北省教育厅中青年人才项目（Q20161607）； 生物质纤维与生态染整湖北省重点实验室开放课题(STRZ201907)。
通讯作者:
薛志勇，博士，副教授， E-mail: xuezhiyong@whu.edu.cn。
作者简介 : 刘娟(1999-)，女，汉族，湖北仙桃人，硕士研究生，主要从事有机合成研究， E-mail: 1055567559@qq.com。
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2023, Vol. 31 
