|
|
天然产物胭木二酮的全合成 |
赵萌萌, 王靖芳, 兰晓北, 王琦,郭梦亭, 李永波, 张欢, 张有来* |
天津理工大学 化学化工学院,天津 300384 |
|
Total Synthesis of Natural Product Wrightiadione |
ZHAO Mengmeng, WANG Jingfang, LAN Xiaobei, WANG Qi, GUO Mengting, LI Yongbo, ZHANG Huan, ZHANG Youlai* |
College of Chemistry and Chemical Engineering, Tianjin University of Technology, Tianjin 300384, China |
|
摘要 胭木二酮作为一种同时含有异黄酮和茚酮结构的天然产物,其全合成方法的路线设计对于相关天然产物的制备和药物研发领域具有相当重要的意义。以廉价易得的2-羟基苯乙酮为起始原料,经过缩合环化,碘代反应和铃木反应设计并合成了底物2-甲基-异黄酮(4)。在二氧化锡和三氟甲磺酸铜条件下通过氧化/傅克反应/芳构化一锅法成功制备了胭木二酮,4步反应总产率为49%。所有化合物的结构都经过1H NMR、 13C NMR和HR-MS表征确认。该合成方法具有起始原料简单易得,合成线路短,产率高等优点。
|
|
关键词 :
天然产物,
胭木二酮,
异黄酮,
茚酮,
全合成
|
收稿日期: 2023-04-25
|
基金资助:国家自然科学基金资助项目(22203063);天津市自然科学基金项目(20JCYBJC00410);天津市高等学校大学生创新创业训练计划项目(202210060078)。 |
通讯作者:
张有来,博士研究生,副教授, E-mail: youlaimail@163.com。
|
作者简介: 赵萌萌(2002-),女,汉族,天津人,学士,主要从事有机合成研究, E-mail: 2829353293@qq.com。 |
引用本文: |
赵萌萌, 王靖芳, 兰晓北, 王琦,郭梦亭, 李永波, 张欢, 张有来. 天然产物胭木二酮的全合成[J]. 合成化学, 2023, 31(7): 545-549.
ZHAO Mengmeng, WANG Jingfang, LAN Xiaobei, WANG Qi, GUO Mengting, LI Yongbo, ZHANG Huan, ZHANG Youlai. Total Synthesis of Natural Product Wrightiadione. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2023, 31(7): 545-549.
|
|
|
|
链接本文: |
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23061 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2023/V31/I7/545 |
[1] |
赵艳敏,李红俊. 天然产物8-异戊烯基-7,3',4'-三羟基黄烷酮的全合成研究[J]. 合成化学, 2023, 31(7): 550-553. |
[2] |
刘长青,樊建,袁明. 5-甲基-3-对甲苯基-2-对氯苯硫基-1H茚酮的合成及晶体结构 [J]. 合成化学, 2022, 30(09): 716-720. |
[3] |
刘梦影, 俞雅芮, 黄娇, 张艺, 黄静. 高海拔大马士革玫瑰的黄酮类化学成分[J]. 合成化学, 2022, 30(05): 387-392. |
[4] |
范玉雪, 丁会丽, 景明, 张建. 天然产物(±)-Lupinine和(±)-Epilupinine的简便合成[J]. 合成化学, 2022, 30(03): 223-226. |
[5] |
刘建银, 范玉雪, 张建. 以手性1-氮杂螺[4.4]壬烷骨架为中间体合成(-)-Cephalotaxine的研究进展[J]. 合成化学, 2022, 30(03): 237-244. |
[6] |
刘继红, 赖月琴, 王浩宇, 陈宇, 周鸣强, 袁伟成, 韩文勇. 汉防己甲素全合成研究进展[J]. 合成化学, 2022, 30(02): 146-152. |
[7] |
陈伟, 王建斌, 冯准, 刘强. 榄香烯合成研究进展[J]. 合成化学, 2021, 29(09): 802-812. |
[8] |
赵光练, 李莹莹, 刘林, 文璞山. 天然产物Divergolide A手性甲基酮片段(C4-C10)的合成[J]. 合成化学, 2020, 28(12): 1043-1048. |
[9] |
石建敏, 魏亮, 刘璐, 唐萌, 白红进, 杜振亭. 一种赤拟谷盗聚集信息素的不对称全合成方法[J]. 合成化学, 2019, 27(4): 253-262. |
[10] |
董辰露, 汪中明, 毕建龙, 崔淼, 赵帅, 陈新. 锈赤扁谷盗聚集信息素组分(S,Z)-十二碳-3-烯-11-内酯的全合成[J]. 合成化学, 2019, 27(4): 303-310. |
[11] |
郭冬冬, 张武霞, 杨金会. (±)-Diplacone与(±)-3′-O-methyldiplacone的全合成[J]. 合成化学, 2019, 27(11): 878-882. |
[12] |
郭冬冬, 张武霞, 叶慎争, 张瑞元, 张永坡, 高春艳, 殷丛丛, 赵晋忠. Obovatachalcone和(±)Obovatin Methyl Ether的全合成[J]. 合成化学, 2019, 27(10): 812-815. |
[13] |
邹云彭, 彭涛, 温晓雪, 王刚, 孙云波, 刘曙晨, 高月, 张首国, 王林. 异黄酮碳苷类化合物(葛根素)的全合成[J]. 合成化学, 2018, 26(8): 557-561. |
[14] |
刘福, 张苏芳, 孔祥波, 张真. (2S,3R,7R/S)-3,7-二甲基-2-十三碳醇丙酸酯的全合成研究进展[J]. 合成化学, 2018, 26(7): 520-529. |
[15] |
吴福芳, 王洪涛, 沈晓宝, 盛良全. Phenylspirodrimanes类混源萜的合成研究进展[J]. 合成化学, 2017, 25(8): 711-720. |
|
|
|
|