CuI/TMEDA催化合成芳基葡萄糖碳苷化合物
毛泽伟， 饶高雄
云南中医学院 中药学院，云南 昆明 650500
Synthesis of C -aryl Glycosides Catalyzed by CuI/TMEDA
MAO Ze-wei, RAO Gao-xiong
School of Traditional Chinese Medicine, Yunnan University of Traditional Chinese Medicine, Kunming 650500, China
摘要 以THF为溶剂， CuI/TMEDA为催化剂，四乙酰溴代葡萄糖与芳基溴化镁经取代反应合成了芳基葡萄糖碳苷（2a~2c ），其结构经1 H NMR和13 C NMR确证。该方法立体选择性较好。在最佳反应条件(THF为溶剂，10% CuI和10% TMEDA为催化剂，于0 ℃反应至终点)下，2a~2c 的收率为58%~71%， α/β 为1/6.5~1/7.1。
关键词 ：
CuI ,
催化 ,
芳基碳苷 ,
合成
Abstract ：C-aryl glycosides（2a~2c ） were stereoselectively synthesized by substitution reaction of 2,3,4,6- tetra-O - acetyl-α -D-glucopyranosyl bromide and aryl Grignard reagents, using THF as the solvent and CuI/TMEDA as the catalyst. The structures were confirmed by 1 H NMR and 13 C NMR. Under the optimized reaction conditions(THF as the solvent, 10％CuI and 10%TMEDA as the catalyst, and the reaction temperature was 0 ℃), the yields of 2a~2c were 58%~71% and α/β were 1/6.5~1/7.1.
Key words ：
CuI
catalysis
C -aryl glycosidessynthesis
收稿日期: 2015-04-17
基金资助: 云南省应用基础研究计划项目(2014FZ087)
通讯作者:
饶高雄，教授， E-mail： rao13987124569@qq.com
作者简介 : 毛泽伟(1981-)，男，汉族，湖北汉川人，博士，主要从事药物合成研究。 E-mail: ydmason@163.com
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2016, Vol. 24 
