α -卤代腙与α -异氰酸酯反应合成4-腙基-2-异氰基丁酸酯类化合物
全保学1,3 ， 赵建强2* ， 袁伟成1*
1. 中国科学院 成都有机化学研究所，四川 成都 610041； 2. 成都大学 高等研究院，四川 成都 6101062； 3. 中国科学院大学，北京 100049
The Reaction of α-Halo Hydrazones and α-Isocyano Esters to Access 4-Hydrazineylidene-2-isocyanobutanoates
QUAN Bao-xue1,3 , ZHAO Jian-qiang2* , YUAN Wei-cheng1*
1. Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu, 610041, China; 2. Institute for Advanced Study, Chengdu University, Chengdu 610106, China; 3. University of Chinese Academy of Sciences, Beijing, 100049, China
摘要 α -卤代腙与 α -异氰酸酯在三乙胺作用下反应，生成 4- 腙基 -2- 异氰基丁酸酯类化合物 。 通过优化合成工艺，确定最佳反应条件为： α -卤代腙（ 1.0 eq. ）， α -异氰酸酯（ 1.2 eq. ），三乙胺（ 1.2 eq. ），二氯甲烷作溶剂，反应 24 h 。在此条件下进行了底物普适性研究，以高达 79% 的收率得到一系列具有潜在价值的 4- 腙基 -2- 异氰基丁酸酯类化合物 ， 产物结构经 1 H NMR， 13 C NMR和 MS （ ESI ）确证。
关键词 ：
margin: 0pt
layout-grid-mode: char ,
mso-layout-grid-align: none" class="MsoNormal">font-style: italic font-family: 'Times New Roman' ,
font-size: 9pt ,
mso-spacerun: 'yes' ,
&alpha')" href="#">mso-font-kerning: 0.0000pt">&alpha ,
font-family: 'Times New Roman' font-size: 9pt ,
mso-spacerun: 'yes' ,
-mso-font-kerning: 0.0000pt">- font-family: 'Times New Roman' ,
font-size: 9pt ,
mso-spacerun: 'yes' ,
异氰酸酯')" href="#">mso-font-kerning: 1.0000pt">异氰酸酯 font-style: italic font-family: 'Times New Roman' ,
font-size: 9pt ,
mso-spacerun: 'yes' ,
&alpha')" href="#">mso-font-kerning: 1.0000pt">&alpha ,
font-family: 'Times New Roman' font-size: 9pt ,
mso-spacerun: 'yes' ,
-卤代腙')" href="#">mso-font-kerning: 1.0000pt">-卤代腙 ,
工艺优化 ,
合成font-family: 'Times New Roman' ,
font-size: 9pt ,
mso-spacerun: 'yes' ,
收稿日期: 2019-04-01
基金资助: 国家自然科学基金资助项目（ 21871252, 21901024）
通讯作者:
赵建强，助理研究员， E-mail: zhaojianqiang@cdu.edu.cn; 袁伟成，研究员， E-mail: yuanwc@cioc.ac.cn
作者简介 : 全保学(1987-)，男，汉族，四川南充人，博士，主要从事有机合成研究。 E-mail: wallynet@126.com
[1]
李成, 张谦, 刘欢. 动态压力固井用疏水缔合聚合物防窜剂的合成与性能
[2]
胡译文， 陈晓宇， 彭俊峰， 郑建东. 新型稀土钙钛矿型复合氧化物LaSrFeNiO6的制备及络合剂对其晶体尺度和催化性能的影响
[3]
徐同乐， 曹皓， 商务云, 段泰男. 新型寡聚噻吩的设计、合成及其光物理和电化学性质
[4]
张文鹏， 陶敏敏， 刘东芳， 吴洋， 鲁红升. CO2调控的温敏性聚合物的制备及其响应行为
[5]
洪建权， 杨宇鹏， 霍连光， 刘洋， 郑昌戈. 铜催化的苯并恶唑、五氟苯与O-苯甲酰羟胺的C—H键胺化反应
[6]
杨诗雯, 李军, 洪开文, 王欢, 张勇民, 董登祥. 常春藤皂苷元的糖化学修饰与体外抗COLO205细胞增殖活性
[7]
李双, 胡学雷, 姚楚笛, 葛燕丽. 新型锌酞菁衍生物的合成及其光物理性质
[8]
张泽琴， 陈美玲， 肖若彤， 洪伟. 新型5-取代苯基的呋喃类化合物的合成
[9]
芮雪，陈志立，赵帅，刘雪芹，陈新. C5a受体拮抗剂W-54011的合成
[10]
常海洲， 沈开源, 江霜英. β -L-2’-脱氧胞苷的合成
[11]
高鹏，吴大雨. 一种新型Cd(II)配位聚合物的合成及碘吸附性能
[12]
陈小文, 黄志诚,邹滢, 李霞, 宋祥家, 任红霞, 田芳, 王立新. α -羰酰氧基苯乙酮及α -羟基苯乙酮的制备
[13]
刘慧慧， 杜思思, 梁娱婧， 周倩， 王露, 吴韦, 张安安. 过渡金属催化的不对称芳基-芳基偶联反应：轴手性联芳基化合物的合成研究进展
[14]
骆荣双， 黄朋越， 刘春江， 赵庆平， 周志旭， 黄筑艳. LGK974的合成工艺研究
[15]
杨攀, 杨劲松. 2,5,6-位正交保护的5-氧-(喹啉-2-甲酰基)-β -D-半乳呋喃糖乙硫苷供体的合成
2020, Vol. 28 
