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| 新型六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物的合成及其抗肿瘤活性 |
| 张文会1, 王丹丹1, 刘欢欢1, 巩艺1, 刘雄利1, 陈智勇1, 周英1, 李午戊2 |
| 1. 贵州大学 药学院 贵州省中药民族药创制工程中心，贵州 贵阳 550025; 2. 咸阳师范学院 化学与化工学院，陕西 咸阳 712000 |
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摘要 以3-取代氧化吲哚与丙烯酸酯为原料，经Michael加成反应制得中间体——3-丙酸酯取代氧化吲哚（3a~3d）; 3a~3d与甲胺发生酰胺化反应制得3丙酰胺取代氧化吲哚（4a~4d）； 4a~4d用氢化铝锂还原-环化，合成了4个六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物(5a~5d）; 5a和5b用氢化铝锂还原合成了2个六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物（6a和6b）, 5a～5d, 6a和6b均为新化合物，总产率42%～61%，其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-ESI-MS表征。采用MTT法研究了5a～5d, 6a和6b对人肺癌细胞（A549），人前列腺（PC-3）和人白血病细胞（K562）的体外抗肿瘤活性。结果表明：5b对A549, PC3和K562的抑制活性均较好，其IC50分别为27.2μmol·L-1, 37.5 μmol·L-1和21.7 μmol·L-1。
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| 关键词 ：
3-取代氧化吲哚,
六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物,
Michael加成反应,
酰胺化反应,
还原-环化反应,
合成,
抗肿瘤活性
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收稿日期: 2016-02-23
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| 基金资助:国家自然科学基金青年基金资助项目（21302024）； 国家自然科学地区基金资助项目（81560563）； 贵州省教学改革创新项目（SJJG201423）； 贵州省制药工程专业学位研究生工作站［黔教研合JYSZ字(2014)002］； 咸阳师范学院专项科研基金资助项目（10XSYK311) |
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通讯作者:
刘雄利，副教授，硕士生导师, E-mail: ls.liuxl@gzu.edu.cn; 周英，教授，博士生导师, E-mail: yzhou@gzu.edu.cn
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| 作者简介: 张文会(1990-)，女，土家族，贵州铜仁人，硕士研究生，主要从事天然活性物质全合成及结构修饰的研究。 |
| 引用本文: |
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张文会, 王丹丹, 刘欢欢, 巩艺, 刘雄利, 陈智勇, 周英, 李午戊. 新型六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物的合成及其抗肿瘤活性[J]. 合成化学, 2016, 24(5): 380-383.
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| 链接本文: |
| http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.05.16034 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2016/V24/I5/380 |
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2016, Vol. 24 
