新型2,4-二取代四氢吡咯-3-羧酸衍生物的合成
章炜， 徐亮
四川大学 华西药学院 天然药物化学系，四川 成都 610041
Synthesis of Novel 3,4-Disubstituted Pyrrolidine-3-carboxylic Acid Derivatives
ZHANG Wei， XU Liang
Department of Natural Materia Medica， West China School of Pharmacy， Sichuan University， Chengdu 610041， China
摘要 N -三甲硅甲基苯甲醛亚胺为非稳定型亚甲胺基叶立德前体，在磷酸催化下与取代噁唑烷酮烯烃经1,3-偶极环加成反应合成了10个具有cis-trans 立体结构的新型2,3,4-三取代四氢吡咯-3-羧酸衍生物（3a~3j ）,收率65%~75%，其结构经1 H NMR， 13 C NMR和HR-MS表征。3b 的立体结构经X-单晶衍射确证。
关键词 ：
N -三甲硅甲基苯甲醛亚胺非稳定型亚甲胺基叶立德 ,
1,3-偶极环加成 ,
四氢吡咯-3-羧酸 ,
合成
Abstract ：Ten novel cis-trans -2,4-disubstituted pyrrolidine-3-carboxylic acid derivatives（3a~3j ） in yield of 65%~75% were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reaction of N -(trimethylsilylmethyl)benzaldehyde imine with α,β -unsaturated oxazolidinone amides, using phosphoric acid as catalyst. The structures were characterized by 1 H NMR， 13 C NMR and HR-MS. The stereochemical structure of 3b was confirmed by Xray single crystal diffraction.
Key words ：
N -(trimethylsilylmethyl)benzaldehyde imineunstabilized azomethine ylide
1,3-dipolar cycloaddition
pyrrolidine-3-carboxylic acid
synthesis
收稿日期: 2015-04-18
基金资助: 国家自然科学基金资助项目(20902061)
通讯作者:
徐亮，副教授， Tel. 028-85503046， E-mail： liangxu@scu.edu.cn
作者简介 : 章炜(1990-)，男，汉族，安徽芜湖人，硕士研究生，主要从事天然药物合成的研究。 E-mail： 948397896@qq.com
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2016, Vol. 24 
