新型丙烯海松酸基双噻二唑化合物的合成及其抗真菌活性
岑波1 ， 韦有杰1 ， 段文贵1 ， 林桂汕1 ， 刘陆智1 ， 杨章旗2
1. 广西大学 化学化工学院，广西 南宁 530004； 2. 广西林业科学研究院，广西 南宁 530002
Synthesis and Antifungal Activities of Novel Acrylpimaric Acid-based Dithiadiazole Compounds
CEN Bo1 , WEI You-jie1 , DUAN Wen-gui1 , LIN Gui-shan1 , LIU Lu-zhi1 , YANG Zhang-qi2
1. College of Chemistry and Chemical Engineering, Guangxi University, Nanning 530004, China; 2. Guangxi Academy of Forestry, Nanning 530002, China
摘要 松香与丙烯酸经Diels-Alder环加成反应制得丙烯海松酸(1 )； 将1 转化为双酰氯后与2-氨基-5-取代苯基-1,3,4-噻二唑经-N -酰化反应合成了8个新型的丙烯海松酸基双噻二唑化合物(4a~4h )，其结构经1 H NMR， 13 C NMR， IR和元素分析表征。抗真菌活性测试结果表明，在用药量为50 μg·mL-1 时，4d (R=m -Cl)对苹果轮纹病菌、花生褐斑病菌和小麦赤霉病菌的抑制率分别为66.9%， 57.8%和52.9%。
关键词 ：
松香 ,
丙烯海松酸 ,
双噻二唑 ,
合成 ,
抗真菌活性
Abstract ：Acrylpimaric acid(1 ) was synthesized by Diels-Alder cycloaddition reaction of rosin with acrylic acid, then converted to its dichloride(2 ). Eight novel acrylpimaric acid-based dithiadiazole compounds(4a~4h ) were synthesized by N -acylation reaction of 2 with 2-amino-5-substituted phenyl-1,3,4-thiadiazoles. The structures were characterized by 1 H NMR, 13 C NMR, IR and elemental analysis. Antifungal activities tests showed that inhibition rates of 4d (R=m -Cl) against Physalospora piricola , Cercospora arachidicola and Fusarium graminearum were 66.9%, 57.8% and 52.9%, respectively, at 50 μg·mL-1 .
Key words ：
rosin
acrylpimaric acid
dithiadiazole
synthesis
antifungal activity
收稿日期: 2015-02-03
基金资助: 国家自然科学基金资助项目(31060100)； 广西自然科学基金重点资助项目(2010GXNSFD013013)； 八桂学者专项资助(松树资源培育及产业化关键技术创新)
通讯作者:
段文贵，教授，博士生导师， E-mail: wgduan@gxu.edu.cn
作者简介 : 岑波(1964-)，男，汉族，广西岑溪人，副教授，主要从事天然资源化学和有机合成研究。
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2016, Vol. 24 
