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| 新型马蹄金素三触角半乳糖苷衍生物的合成及其抗乙肝病毒活性 |
| 周晨1,2,3, 徐广灿1,2,3, 胡占兴2,3, 曾晓萍2,3, 刘青川4, 袁洁5, 黄正明4, 梁光义1,2,3*, 徐必学2,3* |
| 1. 贵阳中医学院，贵州 贵阳 550002； 2. 贵州医科大学 省部共建药用植物功效与利用国家重点实验室，贵州 贵阳 550014；3. 贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室, 贵州 贵阳 550014； 4. 中国人民解放军第三○二医院，北京 100039； 5. 新疆医科大学 厚博学院，新疆 克拉玛依 834000 |
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| Synthesis and Anti-HBV Activities of MTS Derivatives of Novel Triantennary Cluster Galactoside |
| ZHOU Chen1,2,3, XU Guang-can1,2,3, HU Zhan-xing2,3, ZENG Xiao-ping2,3, LIU Qing-chuan4, YUAN Jie5, HUANG Zheng-ming4, LIANG Guang-yi1,2,3*, XU Bi-xue2,3* |
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摘要 以三羟甲基氨基甲烷为原料，经4步反应制得含有三触角糖基和链接臂的关键中间体N-(4-N-Boc-氨基-丁酰基)-三-[O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基)-羟甲基]-甲氨（5）；5脱除Boc保护后分别与含有羧基的马蹄金素衍生物（7a~7c）在氯甲酸异丁酯（IBCF）/N-甲基吗啉（NMM）作用下缩合，随后在甲醇钠催化下脱除乙酰基合成了3个具有潜在肝靶向的三触角糖簇马蹄金素衍生物（9a~9c），其结构经1H NMR， 13C NMR， 1H-1H COSY， HMQC和MS(ESI)表征。并通过HepG2 2.2.15细胞模型初步评价了其抗乙肝病毒（HBV）活性。结果表明： 9a~9c均抑制HBV DNA的复制，且存在一定的量效关系。
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| 关键词 ：
糖簇效应,
三触角半乳糖苷,
马蹄金素衍生物,
合成,
抗HBV活性
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收稿日期: 2017-11-09
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| 基金资助:国家自然科学基金资助项目(81360472)； 西部之光人才项目(2014年)； 黔人项目资助合同（2014）7号 |
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通讯作者:
梁光义，教授，博士生导师， E-mail：guangyi_liang@126.com； 徐必学，博士，副研究员，硕士生导师， E-mail: bixue_xu@126.com
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| 作者简介: 周晨（1993-），女，汉族，山东临沂人，硕士，主要从事药物化学研究。 E-mail：982328282@qq.com |
| 引用本文: |
周晨, 徐广灿, 胡占兴, 曾晓萍, 刘青川, 袁洁, 黄正明, 梁光义, 徐必学. 新型马蹄金素三触角半乳糖苷衍生物的合成及其抗乙肝病毒活性[J]. 合成化学, 2018, 26(3): 160-167.
ZHOU Chen, XU Guang-can, HU Zhan-xing, ZENG Xiao-ping, LIU Qing-chuan, YUAN Jie, HUANG Zheng-ming, LIANG Guang-yi, XU Bi-xue. Synthesis and Anti-HBV Activities of MTS Derivatives of Novel Triantennary Cluster Galactoside. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2018, 26(3): 160-167.
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| 链接本文: |
| http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2018.03.17269 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2018/V26/I3/160 |
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2018, Vol. 26 
