脯氨酰胺衍生的新型噻吩-叔胺手性N-氧化物的合成
田方丽, 王宇恒, 张 磊, 刘雄利, 邓国栋*
贵州大学 西南药食两用资源开发利用技术国家地方联合工程研究中心，贵州 贵阳 550025
Synthesis of Prolinamide-derived Novel Thiophene-tertiary-amine-based Chiral N-oxides
TIAN Fangli, WANG Yuheng, ZHANG Lei, LIU Xiongli, DENG Guodong*
National & Local Joint Engineering Research Center for the Exploition of Homology Resources of Medicine and Food, Guizhou University, Guiyang 550025, China
摘要 叔胺手性N-氧化物配体的结构多样性合成对金属不对称催化反应具有重要意义。为了拓展手性N-氧化物配体的化学空间，以光学纯的脯氨酰胺或羟脯氨酰胺1与各种取代的噻吩-2-甲醛2发生缩合环化反应，生成缩合的中间体3，然后中间体3中的氮原子在氧化剂m-CPBA（间氯过氧苯甲酸）的作用下发生N-氧化反应，室温下合成了10个新型噻吩-叔胺手性N-氧化物4a~4j，总产率41%~57%， dr值为18/1~>20/1,其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。该类手性N-氧化物以L-脯氨酰胺或羟脯氨酰胺作为手性源制备，今后可以为金属不对称催化提供新配体筛选。
关键词 ：
脯氨酰胺 ,
噻吩-2-甲醛 ,
叔胺手性N-氧化物 ,
新配体 ,
缩合环化反应 ,
N-氧化反应
收稿日期: 2023-07-14
基金资助: 贵州省基础研究项目（黔科合基础-ZK[2022]一般144号）。
通讯作者:
邓国栋，副教授， E-mail:534902187@ qq.com。
作者简介 : 田方丽(1997-),女，土家族，贵州铜仁人，硕士研究生，主要从事药理研究， E-mail: 1827628063@qq.com。
引用本文:
田方丽, 王宇恒, 张 磊, 刘雄利, 邓国栋. 脯氨酰胺衍生的新型噻吩-叔胺手性N-氧化物的合成[J]. 合成化学, 2023, 31(9): 702-706.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23092 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2023/V31/I9/702
2023, Vol. 31 
