从(-)-莽草酸出发合成(3R ,5R )-3,4,5-三苯甲酰氧基环己酮
朱星亮1 ， 罗永强1 ， 刘世领2* ， 施小新1*
1. 华东理工大学 药学院 上海市化学生物学重点实验室，上海 200237； 2. 青平药业有限公司，上海 201710
Syntheses of(3R,5R)-3,4,5-Triphenyloxycyclohexanone Starting from(-)-Shikimic Acid
ZHU Xing-liang1 , LUO Yong-qiang1 , LIU Shi-ling2* , SHI Xiao-xin1*
1. Shanghai Key Laboratory of Chemical Biology, School of Pharmacy, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237, China; 2. Qingping Pharmaceutical Co., Ltd., Shanghai 2017101, China
摘要 报道了一种合成手性中间体 (3R ,5 R )-3,4,5-三羟基环己酮的新方法。首次以 (-)- 莽草酸为起始原料，经苯甲酰化、双键氢化、选择性还原甲酯、羟基碘代、碘代烃消除、双键双羟化、片哪醇断裂等步骤，以 44.9% 的总收率合成了 (3 R ,5 R )-3,4,5-三苯甲酰氧基环己酮，所有化合物的结构经 1 H NMR、 13 C NMR、 IR 及 MS 等确证。
关键词 ：
环己酮 ,
莽草酸 ,
苯甲酰化 ,
选择性还原 ,
手性中间体 ,
合成
收稿日期: 2020-12-20
基金资助: 国家自然科学基金资助项目（20972048）
通讯作者:
施小新，教授，博士生导师， E-mail: xxshi@ecust.edu.cn
作者简介 : 朱星亮(1990-)，男，汉族，江西赣州人，博士研究生，主要从事药物合成研究。 E-mail: 592240566@qq.com
引用本文:
朱星亮， 罗永强， 刘世领， 施小新. 从(-)-莽草酸出发合成(3R ,5R )-3,4,5-三苯甲酰氧基环己酮[J]. 合成化学, 2021, 29(06): 508-514.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.20336 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2021/V29/I06/508
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