新型蒈酸基双酰肼化合物的合成及其生物活性
虞友培1 ， 段文贵1* ， 林桂汕1 ， 康国强1 ， 王晓宇1 ， 岑波1 ， 雷福厚2
1. 广西大学 化学化工学院，广西 南宁 530004； 2. 广西民族大学 广西林产化学与工程重点实验室，广西 南宁 530006
Synthesis and Biological Activities of Novel Caric Acid-based Diacylhydrazine Compounds
YU You-pei1 , DUAN Wen-gui1* , LIN Gui-shan1 , KANG Guo-qiang1 , WANG Xiao-yu1 , CEN Bo1 , LEI Fu-hou2
1. College of Chemistry and Chemical Engineering， Guangxi University， Nanning 530004， China; 2. Guangxi Key Laboratory of Chemistry and Engineering of Forest Products,Guangxi University for Nationalities, Nanning 530006, China
摘要 先将3-蒈烯分子中的碳碳双键氧化开环制得蒈酮酸，再将羰基还原成亚甲基得到蒈酸，酰氯化后与系列酰肼发生N -酰化反应合成了14个新型蒈酸基双酰肼化合物(5a～5n )，其结构经UV-Vis、1 H NMR、13 C NMR、 FT-IR和MS(ESI)表征，并测试了目标化合物的抑菌和除草活性。结果显示：在用药量为50 μg·mL-1 时，目标化合物对花生褐斑病菌、小麦赤霉病菌、黄瓜枯萎病菌、苹果轮纹病菌、番茄早疫病菌、玉米小斑病菌、西瓜炭疽病菌以及水稻纹枯病菌等8种植物病原菌具有一定的抑制活性，其中化合物蒈酸基α -噻吩甲酰肼5f （R=α -thiophene）对苹果轮纹病菌的抑制率达85.0%，优于阳性对照百菌清。在用药量为100 μg·mL-1 时，化合物蒈酸基3′,4′-二甲氧基苯甲酰肼5j (R=3′,4′-OMe-Ph)、蒈酸基-m -甲氧基苯甲酰肼5d (R=m -OMe-Ph)、蒈酸基-m -甲基苯甲酰肼5b (R=m -Me-Ph)和蒈酸基苯甲酰肼5a (R=Ph)对油菜胚根生长的抑制率分别为88.5%、 86.1%、 85.1%和82.6%（均为A级活性水平），优于阳性对照丙炔氟草胺。
关键词 ：
3-蒈烯 ,
酰肼 ,
蒈酸基双酰肼 ,
合成 ,
抑菌活性 ,
除草活性
收稿日期: 2019-04-19
基金资助: 国家自然科学基金资助项目（31870556）； 广西科技基地和人才专项（桂科AD18126005
通讯作者:
段文贵，教授，博士生导师， E-mail: wgduan@gxu.edu.cn
作者简介 : 虞友培（1992-)，男，汉族，广西贺州人，硕士研究生，主要从事天然资源化学与有机合成研究。
引用本文:
虞友培， 段文贵， 林桂汕， 康国强， 王晓宇， 岑波， 雷福厚. 新型蒈酸基双酰肼化合物的合成及其生物活性[J]. 合成化学, 2019, 27(09): 689-697.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19171 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2019/V27/I09/689
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2019, Vol. 27 
