|
|
|
| 新型10-取代小檗碱衍生物的合成 |
| 孟启, 华佳, 蒋卫华, 朱信辉, 滕巧巧* |
| 常州大学 石油化工学院，江苏 常州 213164 |
|
| Synthesis of Novel 10-Substituted Berberine Derivatives |
| MENG Qi, HUA Jia, JIANG Wei-hua, ZHU Xin-hui, TENG Qiao-qiao* |
| School of Petrochemical Engineering， Changzhou University， Changzhou 213164, China |
|
|
|
摘要 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛在酸性条件下脱除甲基制得2,3-二羟基苯甲醛（2）；在不同碱作用下，2与卤代烷烃选择性反应生成邻、间烷氧基单取代中间体（3和4），经二次烷基化反应制得2-甲氧基-3-烷氧基、2-烷氧基-3-丁氧基苯甲醛（5a~5f）； 5a~5f与3,4-亚甲二氧基苯乙胺经脱水缩合生成席夫碱中间体，再依次经硼氢化钠还原生成胺，并与乙二醛水溶液发生双重环合反应，合成了一系列10-位非甲基取代的小檗碱衍生物（9a~9f），其中5b~5e和9a~9f为新化合物，其结构经1H NMR、13C NMR和HR-MS(ESI)表征。
|
|
| 关键词 ：
小檗碱,
结构修饰,
长链烷烃,
脂溶性,
合成
|
|
收稿日期: 2018-03-20
|
| 基金资助:江苏省前瞻性联合研究项目(BY2016029-18) |
|
通讯作者:
滕巧巧，讲师， E-mail: tqq@cczu.edu.cn
|
| 作者简介: 孟启(1965-)，男，汉族，安徽芜湖人，博士，从事有机合成和化工清洁化研究。 E-mail: mengqi@cczu.edu.cn |
| 引用本文: |
孟启, 华佳, 蒋卫华, 朱信辉, 滕巧巧. 新型10-取代小檗碱衍生物的合成[J]. 合成化学, 2019, 27(3): 183-188.
MENG Qi, HUA Jia, JIANG Wei-hua, ZHU Xin-hui, TENG Qiao-qiao. Synthesis of Novel 10-Substituted Berberine Derivatives. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2019, 27(3): 183-188.
|
|
|
|
| 链接本文: |
| http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2019.03.18074 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2019/V27/I3/183 |
| [1] |
吴玲, 龚琳慧, 宿冬远, 樊晨, 谢娇艳, 赵宇, 罗波, 何黎黎. 新型7-乙基-10-羟基喜树碱衍生物的合成及其体外抗肿瘤活性[J]. 合成化学, 2019, 27(4): 237-243. |
| [2] |
石建敏, 魏亮, 刘璐, 唐萌, 白红进, 杜振亭. 一种赤拟谷盗聚集信息素的不对称全合成方法[J]. 合成化学, 2019, 27(4): 253-262. |
| [3] |
李阳阳, 潘忠稳, 周虹屏, 张庭兰, 张振伟, 储佳乐. 新型环己烯酯基双子表面活性剂的合成及其性能[J]. 合成化学, 2019, 27(4): 263-267. |
| [4] |
张驰, 陶玉贵, 葛飞, 朱龙宝, 桂琳, 宋平, 李婉珍, 堵国成. 抗肿瘤环八肽Samoamide A的固相合成及其细胞毒性[J]. 合成化学, 2019, 27(4): 284-288. |
| [5] |
姜欣怡, 曾晓萍, 韦可心, 梁光义, 徐必学. 新型N-甲基马蹄金素衍生物的合成及抗乙肝病毒活性[J]. 合成化学, 2019, 27(4): 244-252. |
| [6] |
金灿, 俞传明. 流体化学在对羟基苯乙酮合成中的应用[J]. 合成化学, 2019, 27(4): 289-292. |
| [7] |
雷丽娟, 汪军鑫, 刘欢欢, 刘雄利, 邓国栋. 新型甘油拼接3-四取代氧化吲哚的无催化剂无溶剂合成[J]. 合成化学, 2019, 27(4): 274-278. |
| [8] |
李罕, 罗廷福, 黄梦瑶, 王怡, 雷毅. 查尔酮环氧树脂的合成及其固化性能[J]. 合成化学, 2019, 27(4): 298-302. |
| [9] |
肖彩琴, 许新兵, 茹立军. 过渡金属催化合成硫醚的研究进展[J]. 合成化学, 2019, 27(4): 316-327. |
| [10] |
沈越, 王俊豪, 金妮, 海智宝, 李致轩, 张艳, 雷良才, 李海英. 离子液体嵌段共聚物的合成及其离子传导性[J]. 合成化学, 2019, 27(4): 268-273. |
| [11] |
赵梦婷, 邬晨旭, 霍超. 氮化硼负载的钌基合成氨催化剂的制备及浸渍顺序对其表面性能的影响[J]. 合成化学, 2019, 27(4): 279-283. |
| [12] |
徐洋, 赵新叶, 王俊龙, 职慧珍，杨锦飞. 反应型阻燃剂三（2-羟乙基）磷酸酯的合成及性能评价[J]. 合成化学, 2019, 27(4): 293-297. |
| [13] |
董辰露, 汪中明, 毕建龙, 崔淼, 赵帅, 陈新. 锈赤扁谷盗聚集信息素组分(S,Z)-十二碳-3-烯-11-内酯的全合成[J]. 合成化学, 2019, 27(4): 303-310. |
| [14] |
吴小云, 李梅, 杜莹, 陈卓, 尹晓刚. 超声辅助负载碘催化Mannich反应的研究[J]. 合成化学, 2019, 27(4): 311-315. |
| [15] |
鲍刚, 匡元杰, 李福卫, 薛鑫, 于海涛, 王小龙. 新型2-硫代喹唑啉二酮类PARP-1抑制剂的合成及其生物活性[J]. 合成化学, 2019, 27(3): 161-167. |
|
|
|
|
2019, Vol. 27 
