两相体系中羟化酶催化-1,2,3,4-四氢喹啉不对称羟基化反应
李珂, 杨敏, 崔宝东, 陈永正
遵义医学院 药学院，贵州 遵义 563000
Asymmetric Hydroxylation of 1,2,3,4- Tetrahydroquinoline by Hydroxylase-catalyzed Hydroxylation in Two-phase Reaction System
LI Ke， YANG Min， CUI Bao-dong, CHEN Yong-zheng
School of Pharmacy, Zunyi Medical University, Zunyi 563000, China
摘要 以菌株Pseudomonas plecoglossicidas ZMU-T02整细胞为生物催化剂，1,2,3,4-四氢喹啉经不对称羟基化反应合成了(R )-4-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉，其结构经1 H NMR, 13 C NMR, HR-MS和HPLC确证。在细胞浓度为30 g cdw·L-1 ， pH为9.0，整细胞悬浮液/有机溶剂比例为1 ：1的两相体系中，底物浓度为10 mmol·L-1 时，收率37%， ee 值98%。
关键词 ：
1,2,3,4-四氢喹啉 ,
不对称羟基化 ,
(R )-4-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 ,
生物催化 ,
合成 ,
两相反应
Abstract ：(R )-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline was synthesized by hydroxylation of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline using the whole-cell of Pseudomonas plecoglossicidas ZMU-T02 as biocatalyst. The structure was confirmed by 1 H NMR, 13 C NMR, HR-MS and HPLC. Under the optimized reaction conditions［cell density 30 g cdw·L-1 , pH 9.0, 50%(V /V ) hexadecane as co-solvent］, when substrate concentration was 10 mmol·L-1 , the yield and ee were 37% and 98%, respectively.
Key words ：
1,2,3,4-tetrahydroquinoline
asymmetric hydroxylation
(R )-4-hydroxy-1,2,3,4- tetrahydroquinoline
biocatalysis
synthesis
two-phase reaction
收稿日期: 2016-01-06
基金资助: 国家自然科学基金资助项目(21162047)； 贵州省科技厅项目(QKHGZ-2011-7017)
通讯作者:
陈永正，教授， Tel. 0851-28642336， E-mail： yzchen@zmc.edu.cn
作者简介 : 李珂 (1992-)，女，穿青族，贵州安顺人，硕士研究生，主要从事生物催化研究。
引用本文:
李珂, 杨敏, 崔宝东, 陈永正. 两相体系中羟化酶催化-1,2,3,4-四氢喹啉不对称羟基化反应[J]. 合成化学, 2016, 24(4): 350-354.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.04.16010 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2016/V24/I4/350
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2016, Vol. 24 
