镍催化还原交叉偶联反应合成苯丙氨酸类衍生物
章林1 ， 刘婷2 ， 彭官敏1 ，徐振华2 ，刘益林1* ，黎樱子2 ，吴思琦2 ，唐石2*
1. 怀化学院 化学与材料工程学院，湖南 怀化 418000； 2. 吉首大学 化学化工学院，湖南 吉首 416000
Synthesis of Phenylalanine Derivatives by Nickel—Catalyzed Reduction Cross Coupling Reaction
ZHANG Lin1 , LIU Ting2 , PENG Guan-min1 , XU Zhen-hua2 , LIU Yi-lin1* , LI Ying-zi2 , WU Si-qi2 , TANG Shi2*
1. College of chemistry and materials engineering, Huaihua University, Huaihua 418000, China; 2. College of Chemistry and Chemical Engineering, Jishou University, Jishou 416000, China
摘要 发展了一种镍催化丝氨酸磺酸酯与芳基溴远程还原交叉偶联反应，有效地合成了一系列新颖 的 β- 芳基丝氨酸甲酯衍生物。使用简单易得，结构稳定的丝氨酸磺酸酯作为偶联体，在 NiBr 2 (dme)/4,4'-二甲基 -2,2'- 联吡啶 /Zn 催化体系存在下，反应经过 OMs 与 Br 交换， C — Br键切断形成 C( sp 3 )-自由基，分子内原位进攻远端芳环而去芳香化形成螺环， C( sp 2 ) — C( sp 3 )键的断裂等过程，从而实现 1,4- 芳基基团迁移。在另一侧催化循环中，上述过程产生的 α- 氮烷基自由基与低价镍和芳基溴生成的 Ar — Ni II LBr络合物加合形成 Ni(III) 物种，最后镍物种还原消除实现第二个 C( sp 2 ) — C( sp 3 )键的构建。该偶联方法以简单易得，结构稳定的丝氨酸磺酸酯作为偶联体， “ 一步 ” 反应形成两个新的 C — C键，且反应条件温和，具有优异的区域选择性和立体选择性。
关键词 ：
镍催化 ,
还原交叉偶联 ,
丝氨酸磺酸酯 ,
芳基溴 ,
迁移 ,
合成 ,
sp 2 &mdash sp2 键
收稿日期: 2021-09-22
基金资助: 国家自然基金 资助 项目（ 20196011 ） ； 湖南省教育厅重点项目 （ 19A389 ）
通讯作者:
刘益林，博士，副教授， E-mail: liuyilinhn@126.com； 唐石，博士，教授， E-mail: stang@jsu.edu.cn
作者简介 : 章林（2001—），男，汉族，江苏昆山人，学士，主要从事有机合成研究。
引用本文:
章林， 刘婷， 彭官敏，徐振华，刘益林，黎樱子，吴思琦，唐石. 镍催化还原交叉偶联反应合成苯丙氨酸类衍生物[J]. 合成化学, 2022, 30(03): 184-193.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21237 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2022/V30/I03/184
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