奎宁衍生的新型手性胍催化剂的合成及其在不对称Michael加成反应中的应用研究
张露文, 袁佳妮, 何炜*
空军军医大学 药学系， 陕西 西安 710000
Synthesis of Entryvel Chiral Guanidine OrgaEntrycatalysts from Quinine and Their Application in the Asymmetric Michacel Addition
ZHANG Lu-wen, YUAN Jia-ni, HE Wei*
School of Pharmacy, Air Force Medical University, Xi’an 710000, China
摘要 以生物碱奎宁和不同胺为原料，通过4步反应合成了5种新型手性胍催化剂，其结构经1 H NMR， 13 C NMR, IR和HR-MS(ESI)表征。探索了一系列奎宁衍生的手性胍催化剂催化硝基乙烯类化合物和硫代丙二酸酯的不对称Michael加成反应。通过优化反应条件，确定最佳条件为：5 mol% 5e 为催化剂，乙醚为溶剂，于20 ℃反应5 h。在此条件下进行了底物拓展，获得一系列2-(1-芳基-2硝基乙基)丙二酸二苯二硫酯，最高收率为92%，最高对映选择性为93%。
关键词 ：
奎宁 ,
手性胍 ,
Michael 加成 ,
手性硫脲 ,
催化剂 ,
合成
收稿日期: 2020-11-30
基金资助: 陕西省重点研发计划资助项目（2019ZDLSF03-03）
通讯作者:
何炜，博士，教授， E-mail: weihechem@fmmu.edu.cn
作者简介 : 张露文(1995-)，女，汉族，四川雅安人，硕士研究生，主要从事有机合成研究。 E-mail: zlwchem@163.com
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