新型甾体N,N -二甲基缩氨硫腙类化合物的合成及其抗肿瘤活性
黄燕敏， 郑嘉桦， 赵丹丹， 戚斌斌， 杨春晖， 盛海兵， 甘春芳， 崔建国
广西师范学院 化学与材料科学学院，广西 南宁 530001
Synthesis and Anti-tumor Activities of Novel Steroidal N,N -dimethylthiosemicarbazone Compounds
HUANG Yan-min, ZHENG Jia-hua, ZHAO Dan-dan, QI Bin-bin, YANG Chunhui, SHENG Hai-bing, GAN Chun-fang, CUI Jian-guo
College of Chemistry and Materials Science, Guangxi Teachers Education University, Nanning 53001, China
摘要 以乙醇（或甲醇为溶剂），冰醋酸为催化剂，去氢表雄酮、孕烯醇酮、雌酮和3,5-二羟基-6-甲酰基-B-降胆甾烷分别与N,N -二甲基硫代氨基脲经缩合反应，合成了4个新型的具有不同甾核结构特征的甾体N,N -二甲基缩氨硫腙类化合物（1～4 ），其结构经1 H NMR， 13 C NMR, IR和HR-EI-MS表征。采用MTT法测定了1~4 对肝癌细胞(HepG)、人鼻咽癌细胞(CNE-2)和人肾上皮细胞（HEK-293T）的体外抑制细胞生长增殖活性。结果表明：1~3 对HepG和CNE-2具有明显的抑制活性。
关键词 ：
甾酮 ,
3 ,
5-二羟基-6-甲酰基-B-降胆甾烷 ,
N N-二甲基甾体缩氨硫腙 ,
合成 ,
抗肿瘤活性
Abstract ：Four novel N,N -dimethylthiosemicarbazone compounds(1~4 ) were synthesized by condensation reaction of dehydroepiandrosterone， pregnenolone, estrone, 3,5-dihydroxy-6-formyl-B-norcholestane with N,N -dimethylthiosemicarbazide, respectively, using EtOH(or MeOH) as solvent and HAc as catalyst. The structures were characterized by 1 H NMR， 13 C NMR, IR and HR-EI-MS. The anti-tumor activities of 1~4 against human hepatoma cells(HepG), nasopharyngeal carcinoma cells(CNE-2) and normal kidney epithelial cells(HEK293T) were investigated by MTT method. The results showed that 1~3 had better antiproliferative activities against HepG and CNE-2.
Key words ：
sterone
3,5-dihydroxy-6-formyl-B-norcholestane
steroidal N,N -dimethylthiosemicarbazon
synthesis
anti-tumor activity
收稿日期: 2015-09-09
基金资助: 国家自然科学基金资助项目(21462009)； 南宁市科技开发项目（20145203）
通讯作者:
崔建国，教授， Tel． 0771-5530019， Ｅ-mail: cuijg1954@126.com
作者简介 : 黄燕敏（1973-），女，汉族，广西隆安人，博士，教授，硕士生导师，主要从事甾体化合物的制备和抗肿瘤活性研究。 Tel. 0771-3101180， E-mail: huangyanmin828@163.com
引用本文:
黄燕敏， 郑嘉桦， 赵丹丹， 戚斌斌， 杨春晖， 盛海兵， 甘春芳， 崔建国. 新型甾体N,N -二甲基缩氨硫腙类化合物的合成及其抗肿瘤活性[J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1106-1110.
N,N -dimethylthiosemicarbazone Compounds. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2015, 23(12): 1106-1110.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2015.12.1106 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2015/V23/I12/1106
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2015, Vol. 23 
